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Mesomerie

Voraussetzungen für die Mesomerie
Voraussetzung für die Mesomerie sind alternierend angeordnete pi-Elektronensysteme, also beispielsweise in einem Alken ein Aufbau der Art: Doppelbindung - Einfachbindung - Doppelbindung - Einfachbindung usw. Einbezogen werden können ach diesem Prinzip aber auch freie Elektronenpaare beispielsweise des Stickstoffs oder des Sauerstoffs, die ebenfalls pi-Elektronen sind. (Fachbegriff: konjugierte Doppelbindung). Entscheidend ist, dass diese pi-Elektronenpaare alle in einer Ebene liegen.

Was ist Mesomerie?
Unter Mesomerie versteht man die Delokalisierung von konjugierten pi-Elektronen über einen gesamten Teil des Moleküls, der über dieses konjugierte System verfügt. In der Folge sind die einzelnen pi-Bindungen verschwunden, stattdessen existiert eine weit verteilte Ladungswolke der delokalisierten pi-Elektronen. (Man spricht manchmal von "verschmierten" pi Elektronen.)

Warum kommt es zur Mesomerie?
Eine solche Mesomerie vermindert durch die Verteilung von Elektronen die Angreifbarkeit und damit die Reaktionsfähigkeit von Molekülen, weil ja Zentren hoher Elektronendichte verschwinden. Damit ist der mesomere Zustand energieärmer.

Beispiele für mesomere Systeme
Butadien1,3, die Carboxylgruppe, die Nitrogruppe, Benzol