Eigenschaften und Reaktionen des Phenols, Azofarbstoffe, organische Synthese

Aufgabe 1

Eigenschaften und Reaktionen des Phenols

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Phenol, Wasser, Salzsäure, Natronlauge, Bromwasser,  Universalindikator

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Erläutern und begründen Sie das Verhalten des Phenols gegen Wasser, Natronlauge und Salzsäure. Belegen Sie Ihre Thesen mit Reaktionsgleichungen.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Phenol mit Brom.

d)Erläutern und begründen Sie den Reaktionsmechanismus dieser Reaktion und stellen Sie den Unterschied zwischen Phenol und der analogen Reaktion des Benzols dar.

e) Diskutieren Sie die Frage des Endproduktes der Reaktion von Brom mit Phenol.

f)Vergleicht man die Ks Werte verschiedener Alkohole, so findet man folgende Daten:

 Alkohol                                                                             Ks

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Ethanol                                                                            10 - 17

Phenol                                                                             10 -10

p - Nitrophenol                                                                 10 -7

Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle, definieren Sie den Ks Wert aus dem MWG und begründen Sie die Unterschiede zwischen den Säurekonstanten der verschiedenen  Alkohole.

Aufgabe 2

Azofarbstoffe

Lösung A: Eine wäßrige, schwefelsaure Anilinlösung wird tropfenweise und unter Eiskühlung mit Natriumnitritlösung versetzt.

Lösung B: Eine leicht alkalische Lösung von Phenol, eisgekühlt.

Versuch 1: Man gibt Lösung A und Lösung B zusammen. Es entsteht ein gelber Farbstoff. Dieser ist löslich in Salzsäure und unlöslich in Natronlauge.

Versuch 2: Man erwärmt Lösung A in einer wäßrigen Natriumchloridlösung. Man erhält drei Produkte, eines davon ist wasserunlöslich, ein zweites ist ein Gas.

a)Formulieren Sie entsprechend der Beschreibung des Versuchs beziehungsweise der Beobachtungen den abgelaufenen Reaktionsmechanismus von Versuch 1 auch mit allen Reaktionen, die in Lösung A stattfinden .

b)Begründen und erläutern Sie den Ablauf dieser Reaktion.

c)Begründen Sie die unterschiedliche Löslichkeit des Farbstoffes im sauren und alkalischen Milieu.

d) Diskutieren Sie die Stabilität des Produktes in Lösung A und interpretieren Sie ausgehend davon das Ergebnis von Versuch 2 (Reaktionsmechanismus).

Aufgabe 3

Eine organische Synthese

Zu 10 ml konzentrierter Salpetersäure gibt man vorsichtig und tropfenweise 12 ml konzentrierte Salpetersäure. Nachdem das Gemisch sich abgekühlt hat, gibt man es vorsichtig und tropfenweise zu 5 ml Benzol. Dabei sollte die Temperatur 60°C nicht übersteigen (a).  Man trennt das organische Reaktionsprodukt ab und versetzt es unter Rühren mit Salzsäure und Eisenpulver. Nun läßt sich eine farblose Flüssigkeit abdestillieren(b). Diese Flüssigkeit ist in Salzsäure löslich (c)

Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktionen bis zum Endprodukt in c. Begründen Sie kurz Einsatz und Funktion der Chemikalien.