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Bindungen in
der organischen Chemie nach dem Orbitalmodell
HybridisierungDas Modell der Hybridisierung
geht davon aus, dass sich Orbitale durch eingegangene Verbindungen
verändern und so ihre ursprüngliche Form verändern. Wenn Orbitale
hybridisiert werden, vermischen sich die ursprünglichen Formen zu
neuen Formen. Wenn zwei Orbitale hybridisiert werden, entstehen auch
zwei neue Hybridorbitale. So vermischen sich beim Kohlenstoffatom im
Methan und ähnlichen gesättigten Verbindungen ein s- und drei
p-Orbitale zu vier gleichartigen Orbitalen, der Kohlenstoff liegt
jetzt als sp3-Hybrid vor mit vier Hybridorbitalen.
Mittels
dieses Modells gelingt es, den räumlichen Bau vieler Verbindungen zu
erklären.
C als sp3-HybridDer
Kohlenstoff als sp3 Hybrid verfügt über vier gleichartige Bindungen,
die aufgrund der Abstoßung sich teraederförmig im Raum anordnen.
C als sp2-HybridDer Kohlenstoff als sp2
Hybrid verfügt über drei gleichartige Hybridorbital, die in einer
Ebene liegen und einen Winkel von 120° bilden. Das vierte Orbital
ist nicht hybridisert und steht senkrecht zu dieser Ebene.
In der organischen Chemie hat man es überwiegend mit kovalenten
Bindungen zu tun.
Dabei unterscheidet man vornehmlich zwischen
s- und
p- Bindungen.
Die s-
Bindung
Diese Bindung kommt zustande durch Bildung eines
Molekülorbitals aus
a) zwei s-Orbitalen
b) einem s- und
einem p-Orbital
c) zwei p-Orbitalen, wobei diese gestreckt in
der Kernverbindungslinie liegen.
d) zwei hybridisierten Orbitalen
c) einem s-Orbital und einem hybridisiertem Orbital
Die
s- Bindung liegt auf der
Kernverbindungslinie und bleibt damit auch bei der Drehung der
verbundenen Atome
erhalten (Rotationssymmetrie).
Die p-
Bindung
Diese Bindung kommt zustande durch Bildung eines
Molekülorbitals aus zwei p-Orbitalen, die senkrecht zur
Kernverbindungslinie stehen. Dadurch ist diese Bindung bei weitem
nicht so kompakt wie die s-
Bindung, sie verteilt sich vielmehr auf den Raum oberhalb und
unterhalb der Kernverbindungslinie. Diese Bindung verhindert daher
die freie Drehbarkeit.
Mesomerie